Sinopse : No final da década de 1950, Caroline Wolff (Ellen Barkin), uma mãe solteira que vive de forma itinerante, almeja encontrar um lugar fixo, um parceiro confiável e uma casa melhor para seu filho único, Tobias "Jack" Wolff (Leonardo DiCaprio). Após se mudar de Seattle, ela conhece Dwight Hansen (Robert De Niro), um mecânico de automóveis respeitável, e acredita ter alcançado seu objetivo. Porém, com o passar dos meses, Jack começa a se sentir diferente ao conviver com Dwight e seus filhos, longe de Caroline. Embora o padrasto pareça querer melhorar a vida do garoto, ele acaba abusando emocional e fisicamente de Jack, além de tratá-lo de forma rude e agressiva. Pouco tempo após o casamento, Caroline percebe que Dwight tem um comportamento controlador com todos ao seu redor, mas insegura para buscar outro relacionamento, ela passa a aceitar essa situação pensando ser o melhor para o filho. Durante esse período, Jack faz amizade com Arthur Gayle (Jonah Blechman), um jovem que demonstra claramente suas tendências homossexuais, enquanto continua suportando a repressão e os abusos do padrasto. O maior sonho de Jack é conquistar uma bolsa de estudos para finalmente escapar dessa realidade e recomeçar sua vida..
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